В среду, 4 сентября, состоялась жеребьёвка 1/16 финала ОЛИМП-Кубка России по футболу сезона 2019/20. Впервые в истории российского футбола жеребьёвка российского футбольного турнира была показана в прямом эфире - на телеканале «Матч ТВ».
В розыгрыше 2019/20 прошедшим летом стартовали 80 клубов низших лиг, но до 1/16 финала добрались только 16 самых сильных. На этой стадии к ним присоединились все 16 участников Российской Премьер-Лиги.
В результате жеребьёвки соперником «Факела» в 1/16 финала турнира стал тульский «Арсенал». В других матчах этой стадии розыгрыша почётного трофея за выход в 1/8 финала между собой сыграют следующие команды (хозяева полей указаны в парах первыми):
«Енисей» - «Зенит»
«Алания» - ЦСКА
«Балтика» - «Локомотив»
«Нижний Новгород» - «Краснодар»
«Торпедо Москва» - «Крылья Советов»
«Чайка» - «Уфа»
«Томь» - «Тамбов»
«Шинник» - «Сочи»
«КАМАЗ» - «Спартак-Москва»
«Чертаново» - «Оренбург»
«СКА-Хабаровск» - «Ахмат»
«Мордовия» - «Ростов»
«Луч» - «Динамо-Москва»
«Черноморец» - «Урал»
«Химки» - «Рубин»
Матчи 1/16 финала пройдут 25 и 26 сентября 2019 года, точные даты встреч будут определены позднее.